Σχεδόν παμψηφεί ο τεχνικός της ΑΕΛ Ντούσαν Κέρκεζ αναδείχθηκε Winmasters Προπονητής του Μήνα για το Νοέμβριο, στο έπαθλο που διοργανώνει από τη σεζόν 2015-16 ο Σύνδεσμος Προπονητών με τη χορηγία της Winmasters. Ο Βόσνιος προπονητής κέρδισε το έπαθλο σχεδόν παμψηφεί, αφήνοντας πίσω του τον Ντμίτρο Μιχαϊλένκο της Πάφου και τον Γιάννη Πετράκη, ο οποίος στα μέσα Νοεμβρίου μετακόμισε από τον Ολυμπιακό στον Απόλλωνα.
Κατά το μήνα Νοέμβριο η ΑΕΛ κέρδισε Ανόρθωση και Απόλλωνα αλλά και την ΑΕΚ εκτός έδρας, αποκλείοντάς την από τη συνέχεια του Κυπέλλου Coca - Cola. Το ίδιο διάστημα η Πάφος κέρδισε την ΑΕΛ και τη Δόξα εντός έδρας, εξήλθε ισόπαλη στο Παραλίμνι και αποκλείστηκε από την Ανόρθωση στο θεσμό του Κυπέλλου Coca – Cola.
Για το Σεπτέμβριο ο Χένινγκ Μπεργκ της Ομόνοιας ήταν ο Winmasters Προπονητής του Μήνα, ενώ για τον Οκτώβριο το έπαθλο πήγε στον Τιμούρ Κετσπάγια της Ανόρθωσης.
Στο τέλος της χρονιάς ο προπονητής που θα κερδίσει πιο πολλές φορές τον τίτλο του Winmasters Προπονητή του Μήνα θα αναδειχθεί Winmasters Προπονητής της Χρονιάς.
Τα προηγούμενα χρόνια τον τίτλο του Winmasters Προπονητή της Χρονιάς κέρδισαν οι Πέδρο Εμάνουελ (2015-16), Σωφρόνης Αυγουστή (2016-17, 2017-18) και Ντούσαν Κέρκεζ (2018-19), ενώ για τη σεζόν 2019-20 δεν αναδείχθηκε Winmasters Προπονητής της Χρονιάς λόγω διακοπής του Πρωταθλήματος Cyta.
